十六岁时，嫁给河东卫仲道为妻，不到一年，卫仲道咯血而死，因无子女回家寡居。

二十三岁时，在战乱中被胡骑所掳，流落于南匈奴，嫁给胡人，生一男一女。

曹操与蔡邕交厚，素闻蔡琰才华，便遣使携金将蔡琰赎回，做主将三十五岁的蔡琰嫁给陈留屯田校尉董祀。

董祀一表人才，通史书，谙音乐，自视甚高，但迫于曹操压力，只得接纳了蔡琰。

次年，董祀犯罪当死。

蔡琰摒弃前嫌，向曹操求情。

当时公卿、名士以及远方的使者宾客坐满了一屋子，曹操闻报蔡琰求见，对众人说：“蔡伯喈的女儿在外头，现让各位见见。”

蔡琰蓬着头，赤着脚，叩头请罪，说话条理清楚，声音酸楚哀痛，众皆为之动容。

曹操非常同情蔡琰一生三嫁，命运坎坷的悲惨遭遇：“吾亦同情汝之不幸，但判令已送出，奈何？”

蔡琰说：“丞相马厩里有上万匹骏马，还有数不清的猛士，为什么舍不得让人骑一匹快马追回判令，救助一个将死之人呢？”

曹操被其所感，即令人快马加鞭，疾驶前往，追回判令，赦免董祀死罪，贬为庶民，教其善待蔡琰。

当时天气寒冷，曹操见蔡琰蓬发赤脚，赐给头巾鞋袜。

曹操问：“闻知汝父藏书甚多，还有不少作品，还能记得起来吗？”

蔡琰说：“先父藏书一万余卷，后将数车载送王璨，又多经战火，遗失甚多，只剩四千来卷。先父所作众多，吾能记得背诵下来的诗赋只有四百余首。”

曹操深感遗憾说：“现在我就派十个书吏到你那里去抄写。”

蔡琰说：“吾闻有礼制说‘男女有别’，男女之间不能亲口传授。请丞相给我纸笔，自回凭记忆背诵抄写，是用楷书还是草书全听丞相的命令。”

曹操应允，赐给纸笔，教其回去抄写送来。

不久，蔡琰凭着惊人的记忆力将回忆抄录的父亲所作的四百多首作品及自己根据亲身经历所写的两首《悲愤诗》交给曹操，曹操嗟叹不已。

正值曹丕、曹植差人来报：“邺城铜雀台建成，请父亲前往察看。”

曹操大喜，于建安十五年（二一零年）冬，率领文武百官，邀请蔡琰夫妇，晓谕天下文人才子，同往冀州邺郡庆赏铜雀台。

铜雀台正临漳河，中间铜雀台，左玉龙台，右金凤台，各高十丈，上横二桥相通，千门万户，金碧交辉。

庆贺铜雀台落成典礼这日，一大早就有很多人过来围观。

辰时，曹操头戴嵌宝金冠，身穿绿锦罗袍，玉带珠履，率领文武百官及各州郡县闻讯而来的文士才子来至台下，绕铜雀台一周巡视毕，凭高而坐，文武侍立台下，余众四周围站。

曹操使近侍将一领西川红锦战袍挂于垂柳枝上，以百步为界设一箭垛，教武官将领分为两队，曹氏（含夏侯氏）宗族俱穿红，他姓将领俱穿绿，听候传令官指挥。

一通鼓响，传令官宣谕：“有能射中箭垛红心者，丞相即以此锦袍赐之；若射不中，罚水一杯。”

号令方下，红袍队少年将军曹休，一箭正中红心；绿袍队荆州降将文聘，一箭也中红心。

接下来，红袍队曹洪满弓一箭，正中红心；绿袍队张郃背射一箭，也中红心；红袍队夏侯渊回身一箭，正中四箭中间；绿袍队徐晃一见，纵马上前，拈弓搭箭，正中柳枝。

锦袍坠地，徐晃飞取锦袍披在身上，正勒马欲回，绿袍队许褚冲出，竟飞马夺袍。

二人互拽下马，揪住厮打，各不相让，锦袍被撕得粉碎。